吡咯 | 合法藥品大搜索

吡咯[編輯]...吡（ㄅㄧˇ）咯（ㄌㄨㄛˋ）（Pyrrole，1-氮雜-2,4-環戊二烯），​雜環化合物之一。分子式C4H5N，分子量：67.09，CAS號109-97-7。熔點-23℃​， ...

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多個吡咯環可以形成更大的環系，如血紅蛋白中的卟啉環，葉綠素中的卟吩環和維生素B12中的咕啉環。[4]

1857年，它從骨頭的熱解物中分離出來。它的名字來自希臘的pyrrhos（πυρρός，「微紅，火熱」），來自用來檢測它的反應—當它被鹽酸浸濕後賦予木材紅色。[5]

吡咯鹼性較其它胺類弱，其共軛酸的pKaH約為–1到–2。這是因為氮原子上的一對電子與兩個雙鍵上的電子形成離域體系（Π56）。正因為如此，吡咯有芳香性，形成共軛酸後芳香體系被破壞，故吡咯氮不易結合質子。

吡咯有微弱酸性，其pKa為16.5。用正丁基鋰和氫化鈉之類的強鹼處理吡咯得其負離子，與親電試劑如碘甲烷反應得N-甲基吡咯。

與苯和其它五元雜環化合物比較，親電取代反應活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯親電取代反應反應活性非常高，例如吡咯在氫氧化鈉作用下與碘反應生成四碘吡咯。[6]這是由於吡咯π電子雲密度高於苯，且碳正離子中間體非常穩定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用溫和的非質子試劑硝酸乙醯酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶與三氧化硫加合物作磺化試劑。[7]

吡咯親電取代反應α位活性更高，可通過曼尼希反應或Vilsmeier-Haack反應從吡咯製備α位上有取代基的衍生物。[8]