重氮鹽 | 合法藥品大搜索
反應—重氮鹽一般由芳香胺(如苯胺)與亞硝酸鈉或亞硝酸在低溫及過量無機酸存在下發生重氮化反應製取。氟硼酸重氮鹽在室溫下穩定,可以分離出來, ...
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重氮苯正離子。重氮鹽有時也稱「重氮化合物」[註 1] ,是一類通式為R-N2+X−的有機化合物,R指有機基團(如烷基或芳基),X指任何陰離子,通常為鹵素離子。
重氮鹽是無色結晶固體,爆炸性很強,乾燥情況下不穩定,一般不直接分離出來。它可溶於水呈中性,發生電離,水溶液具有很強的導電能力。重氮鹽一個重要應用在於染料工業[1],是合成染料時的重要中間體。
重氮鹽一般由芳香胺(如苯胺)與亞硝酸鈉或亞硝酸在低溫及過量無機酸(例如鹽酸、硫酸等)存在下發生重氮化反應製取。亞硝酸可以由亞硝酸鈉和無機酸在反應期間生成。重氮化反應首先於1858年由化學家彼得·格里斯發現。
重氮化反應式如下: RNH2 + 2HCl + NaNO2 → RN2Cl + NaCl + 2H2O。
氟硼酸重氮鹽與對甲苯磺酸重氮鹽在室溫下穩定[2],可以分離出來[3],但一般的重氮鹽在5°C以上是不穩定的,容易放出氮氣而分解,因此通常不將它分離出來,而是直接進行下一步的反應。重氮鹽一般溶於水,不溶於乙醚。
重氮偶聯反應[編輯]重氮鹽正離子可以與酚和三級芳胺發生芳環上的親電取代反應,生成偶氮化合物。該反應也稱重氮偶聯反應。產物常用作偶氮染料[4]。
以重氮苯正離子與苯酚的反應為例,兩者發生重氮偶聯反應,生成溶劑黃7。反應機理如下:
重氮偶聯反應例子富電子的芳香環進攻重氮正離子,經過一步去質子化生成產物。
除了生成碳-氮鍵的偶聯反應,重氮鹽也可以參與生成氮-氮鍵的氮偶聯反應。重氮鹽與大部分一級和二級胺發生...
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