呋喃 | 合法藥品大搜索

呋喃[編輯]...呋喃（英語：furan）是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有呋喃環的化合物即為呋喃的同系物。呋喃是一種無色、 ...

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呋喃（英語：furan），化學用名氧雜茂[1]或噁茂（英語：Oxole），是雜環有機物，其五元芳環有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體，沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。[3]性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑，微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體，如常用作溶劑的四氫呋喃。[4]

「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur（米糠）。[5]1780年，卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸，是最先發現的呋喃衍生物；1831年，德貝萊納報導另一種重要衍生物糠醛；1870年，有德國化學家成功製備呋喃。[6][7]

工業可由鈀催化糠醛脫羰基生產呋喃，或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯：[3]

實驗室中，可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸，再脫羧成呋喃[8]。也可熱分解戊糖獲得；也可用固體纖維素，尤其松木。

Feist－Bénary合成是經典合成路線。帕爾－克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應，是簡單的方法。另外，回收噻吩的合成工藝中， 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。

呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵，共軛平面共6粒電子，符合4n＋2規則，是芳香物（見休克爾規則），「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。

芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。

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