組胺酸 | 合法藥品大搜索
組胺酸(英語:Histidine[1], C6H9N3O2)簡寫為His或H,α胺基酸結合咪唑官能團。是存在於蛋白質之中最普遍的23種胺基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需胺基酸。等電點為7.59,是鹼性胺基酸,生理條件下帶正電荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。組胺酸在1896年由德國醫師艾布瑞契·科塞爾(Albrecht Kossel)首次分離出來。
組胺酸存在於香蕉,葡萄,肉類,禽畜,牛奶以及奶類製品中。此外,組胺酸也存在於綠色蔬菜中,不過含量較少。
化學性質[編輯]組胺酸的咪唑鏈的pKa大約為6,但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑鏈會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑鏈具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間,並且形成兩個重要的共振結構。
H組胺酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi電子,其中四個電子來自兩個雙鍵,另外兩個來自氮原子的孤對電子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是帶正電荷會使此種情形更複混成[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前體。
組胺酸氨解離酶將組胺酸轉變為氨以及尿刊酸。缺少此酶將導致組胺酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及絲狀真菌中,如粉色麵包黴菌,組胺酸可被轉變成為抗氧化劑麥硫因[6]。
補充組胺酸會造成小鼠鋅的排泄比正常小鼠快3~6倍。[7][8]
可作為生化試劑和藥劑,還可用於治療心臟病,貧血,風濕性關節炎等的藥物。
補充圖片[編輯] 參考資料[編輯] IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recom...圖3 | 合法藥品大搜索
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