烯類（二） 化學反應 | 合法藥品大搜索

烯類 (Alkenes)（二）── 化學反應 國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

烯類的來源大部份來自於石油裂解反應 (Cracking reaction)，實驗室中烯類可以經由鹵烷的脫去反應 (Elimination)（式一）或醇類加入濃硫酸、濃磷酸的脫水反應 (Dehydration) 得到（式二）。

除此之外，烯類還可以透過炔類的還原（式三），或是霍夫曼消去反應 (Hofmann elimination) 等方式製備（式四）。

烯類的反應大致可分為四類：加成反應(Addition reaction)、氧化反應(Oxidation reaction)、還原反應(Reduction reaction)和自由基反應(Radical reaction)。

烯類由於有碳─碳雙鍵存在，屬於不飽和鍵結，因此加成反應為烯類主要的反應，例如烯類被氫氣還原成烷類（式五）。

馬可尼可夫規則(Markovnikov’s rule)可用來預測烯類或炔類(alkyne)進行「親電加成反應(Electrophilic addition reaction)時」的產物。烯類加成反應一般遵循馬可尼可夫規則。 根據馬可尼可夫規則，當一個不對稱的烯類（及雙鍵的兩個碳上取代基不同時）和氯化氫(HCl)反應時，氯離子會選擇加成到氫的數目比較少的碳上（式六）。

但是也有加成反應式不遵守馬可尼可夫規則，例如烯類的鹵化反應為自由基反應時，例如反應物中有過氧化物(Peroxide)的存在，則可得到反馬可尼可夫規則的產物（式七）。

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