香豆素 | 合法藥品大搜索

香豆素（Coumarin），學名苯並   α {displaystyle { m { alpha }}} -吡喃酮，可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內酯，它是一大類存在於植物界中的香豆素類化合物的母核。

人體每日耐受攝入量為0.1 mg/kg，超過可能有副作用。動物實驗發現長期攝取過量，可能有肝腎毒性及潛在致癌可能[1]。

香豆素為無色或白色結晶或晶體粉末，有類似香草精的愉快香味。存在於零陵香豆、薰衣草油等中。難溶於冷水，能溶於沸水，易溶於甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油類。有揮發性，能隨水蒸氣蒸餾並能升華。

螢光是香豆素一個特有的物理性質，在紫外光下，常顯藍色螢光。通過螢光人們很易辨認出它們的存在。在C-7位引入羥基後，可使螢光加強，即使在可見光下，也能觀察到螢光。

香豆素在熱稀鹼液中加熱時，其內酯環可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽而溶解成一黃色溶液。若酸化，生成的順式鄰羥基肉桂酸極不穩定，再環化可重新生成香豆素；若長時間放置在鹼液中，則順式鹽轉化為反式鄰羥基肉桂酸，此時再酸化，得到穩定的反式鄰羥基肉桂酸，不會再發生內酯化。

香豆素硝化、磺化和發生傅-克反應都在C-6位上進行；氯甲基化發生在C-3位上；Michael加成則發生在C-4位上。室溫下香豆素與溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4雙鍵上加成生成的二溴化物。在鈀碳催化下，該雙鍵亦可加氫。

香豆素最早由Vogel於1820年從蓋亞那的零陵香豆，即黃香草木犀（Melilotus officinalis）中獲得。香豆素的英文名稱「Coumarin」源於零陵香豆的加勒比詞「coumarou」。

香豆素的合成關鍵是形成吡喃酮環。吡喃酮環的經典合成反應主要是Perkin反應和Pechmann反應。

1、Perkin反應：鄰羥基苯甲醛（水楊醛）與乙...