芳香性雜環類（Heterocyclic Aromatics;Heteroaromats） | 合法藥品大搜索

芳香性雜環類（Heterocyclic Aromatics;Heteroaromats）台北市立第一女子高級中學二年級陳玟秀/台北市立第一女子高級中學化學科許名智老師修改/ 國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、芳香性雜環類的組成

芳香性雜環類是由一個或多個芳香環所組成，而其中所組成的元素有兩種以上，除了碳之外，還包括「氧」、「氮」、「硫」等非碳原子，稱為雜原子（Heteroatom），典型的雜原子尚有「磷」、「硼」、「氯」、「溴」、「碘」。

二、芳香性雜環類的性質

某此芳香性雜環類的活性較苯大。例如以下所舉的典型例子：呋喃。

三、常見的芳香性雜環類

(一)呋喃（Furan）1. 呋喃為四個碳原子和一個氧所組成的五圓圜芳香環，分子式為C4H4O。2. 呋喃無色、易燃，常溫下為容易揮發的液體，有毒，且有可能致癌。3. 呋喃與鈀經氫化作用產生四氫呋喃，化學式為C2H8O，是實驗室常用的水溶性有機溶劑，可廣泛地溶解極性與非極性化合物，與其他溶劑比較，相對毒性較弱，極易燃。4. 由於呋喃擁有 6 個共振 π 電子，為芳香性化合物，使得它與典型的雜環化合物（例如四氫呋喃）不同，它比苯還容易發生親電子取代反應（Electrophilic Substiution）。

圖片來源：http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Furan

(二) 吡啶（Pyridine）1. 吡啶的分子式為C5H5N，又名氮苯，結構上與苯相近，只不過是將原有的其中一對碳和氫，換成一個氮。2. 吡啶是無色、極易燃、呈弱鹼性的水溶性液體，具有特殊的魚腥味。是重要的試劑、溶劑、殺菌劑、除草劑等，但有毒，男性接觸可導致生育能力降低。3. 一些化合物雖然不是從吡啶合成的，卻有類似吡啶的環狀結構，例如維他命B群、異煙肼（一種抗結核的藥Sulfapyridine）、尼古丁等。以往，吡啶是從煤焦油所提煉出來的副產品，但如今，面對吡啶的需求增加最經濟的方法就是利用乙醛加氨即可製成。

圖片來源：http://encyclopedia.thefr...