苯酚（phenol） | 合法藥品大搜索

苯酚（phenol）台北市立第一女子高級中學二年級陳虹儒／台北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改／國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯苯酚基本資料

苯酚的穩定性苯酚分子是由一個羥基直接連在苯環上構成，為烯醇式結構(如下圖左)。但由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會經由電子或化學鍵的轉化為酮式結構(如下圖右)。

苯酚的製備1.熔融苯磺酸法(最早用於製取苯酚的方法)(1)苯與濃硫酸經磺化反應後製得苯磺酸(2)苯磺酸與氫氧化鈉進行熔融反應後產生苯酚鈉與硫酸納(3)苯酚鈉加酸處理後即得到苯酚反應流程如下：

2.異丙苯法(1)苯與丙烯經加成反應後產生異丙苯(2)異丙苯氧化後製得苯酚[優點]苯和丙烯屬於廉價的原料，轉化後的苯酚與丙酮則屬較高價值物質。反應式及流程圖如下：C6H6＋H2C＝CHCH3→C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2＋O2→C6H5OH＋CH3COCH3

3.氯苯水解法氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解製得苯酚。反應流程圖如下：

困難]由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。

4.苯胺水解法

苯酚的化學性質及應用1.苯酚的解離：

此陰離子團可以存在多種共振結構：

因此苯酚的－OH基的H＋是可以解離出來的(Ka僅10－10)，與醇類的－OH性質不相同。譬如苯酚可與強鹼進行酸鹼中和反應：

但也由於苯酚酸性太弱，故無法使藍色石蕊試紙變紅，也無法與碳酸氫鈉反應產生CO2

2.苯酚可進行取代反應，依取代不同位置氫原子，可分成兩類：(1)苯環上進行硝化或鹵化反應，形成溴苯酚等產物，反應流程如下：

(2)取代反應發生在羥基上，即羥基上之氫原子被碳鍊取代，生成醚類或酯類。

3.苯酚於空氣中會氧化，形成粉紅色的苯醌。

4.大量製備苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下會發生縮合反應，產生網狀聚合物，俗稱電木的酚醛樹脂（Phenolic ...