苯酚(phenol) | 合法藥品大搜索
苯酚(phenol)台北市立第一女子高級中學二年級陳虹儒/台北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯苯酚基本資料
苯酚的穩定性苯酚分子是由一個羥基直接連在苯環上構成,為烯醇式結構(如下圖左)。但由於苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會經由電子或化學鍵的轉化為酮式結構(如下圖右)。
苯酚的製備1.熔融苯磺酸法(最早用於製取苯酚的方法)(1)苯與濃硫酸經磺化反應後製得苯磺酸(2)苯磺酸與氫氧化鈉進行熔融反應後產生苯酚鈉與硫酸納(3)苯酚鈉加酸處理後即得到苯酚反應流程如下:
2.異丙苯法(1)苯與丙烯經加成反應後產生異丙苯(2)異丙苯氧化後製得苯酚[優點]苯和丙烯屬於廉價的原料,轉化後的苯酚與丙酮則屬較高價值物質。反應式及流程圖如下:C6H6+H2C=CHCH3→C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2+O2→C6H5OH+CH3COCH3
3.氯苯水解法氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解製得苯酚。反應流程圖如下:
困難]由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛,這個水解過程十分困難,需要在高壓(28MPa)、高溫(300℃)、以銅作催化劑的條件下進行。
4.苯胺水解法
苯酚的化學性質及應用1.苯酚的解離:
此陰離子團可以存在多種共振結構:
因此苯酚的-OH基的H+是可以解離出來的(Ka僅10-10),與醇類的-OH性質不相同。譬如苯酚可與強鹼進行酸鹼中和反應:
但也由於苯酚酸性太弱,故無法使藍色石蕊試紙變紅,也無法與碳酸氫鈉反應產生CO2
2.苯酚可進行取代反應,依取代不同位置氫原子,可分成兩類:(1)苯環上進行硝化或鹵化反應,形成溴苯酚等產物,反應流程如下:
(2)取代反應發生在羥基上,即羥基上之氫原子被碳鍊取代,生成醚類或酯類。
3.苯酚於空氣中會氧化,形成粉紅色的苯醌。
4.大量製備苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下會發生縮合反應,產生網狀聚合物,俗稱電木的酚醛樹脂(Phenolic ...
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