羟醛反应 | 合法藥品大搜索

埃文斯噁唑烷酮化学—该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现，它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇 ...

羟醛反应（英語：aldol reaction）是有机化学及生物化学中构建碳－碳键最重要的反应手段之一。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹[1][2][3]和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现[註解 1]，它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一分子羰基化合物发生加成反应，并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。[4][5][6] 反应连接了两个羰基底物（最初反应使用醛）合成的β-羟基酮产物，其命名取用了醇羟基的“羟”（ol）字和醛类化合物的“醛”（ald）字，也称作“羟醛”（aldol）化合物。

一个典型的现代羟醛加成反应如上图所示，即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。反应发生后，羟醛产物在一定条件下可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这时的羟醛反应及脱水过程可称作「羟醛缩合反应」。在羟醛反应中可以参与反应的亲核试剂有：烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮（包括许多反应变种，如曼尼希反应）。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称作「交叉羟醛反应」；若亲核试剂和亲电试剂相同则称作「羟醛二聚化反应」。

羟醛反应首先由法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨[7]和俄国化学家亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁[8][9]于1872年分别独立发现。最初的反应为乙醛在氢氧化钠条件下进行加成反应，产物为含有羟基的醛类化合物，羟醛即由此得名。由于羟醛反应的产物控制方法学还未出现，交叉羟醛反应总会产生大量无任何合成价值的副产物，除了利用简单醛酮分子的羟醛缩合反应可用于合成共轭不饱和醛酮之外，该反应在发现后的近一个世纪内一直没有良好的应用[10]。

羟醛反应第一个具里程碑意义的事件出现于1957年，当时美国西北大学的H.E.齐默曼（Zimmerman）和M.D.特拉克斯勒（Traxler）为解释格...