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羥醛反應 | 合法藥品大搜索

羥醛反應

埃文斯噁唑烷酮化學—該反應由查爾斯·阿道夫·武茲和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁於1872年分別獨立發現，它是指具有α氫原子的醛或酮在一定條件下形成烯醇 ...

 羥醛反應

典型的羥醛反應產物 羥（ㄑㄧㄤˇ）醛反應（英語：aldol reaction）是有機化學及生物化學構建碳－碳鍵的重要反應。該反應由查爾斯·阿道夫·武茲[2][3][4]和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁於1872年分別獨立發現[b]，它是指有α氫原子的醛或酮在一定條件下形成烯醇負離子，再與另一羰化物分子發生加成反應，並形成β-羥基羰基化合物的一類有機化學反應。[5][6][7]反應連接了兩個羰基受質（最初反應使用醛）合成的β-羥基酮產物，其命名取用了醇羥基的「羥」（ol）字和醛化物的「醛」（ald）字，也稱作「羥醛」（aldol）化合物。 典型的羥醛縮合反應

典型的現代羥醛加成反應如上圖所示，即酮的烯醇負離子對醛的親核加成。反應後，羥醛產物在一定條件下可以失一分子水形成α,β-不飽和羰基化合物，這時的羥醛反應及脫水過程可稱「羥醛縮合反應」。在羥醛反應中可以參與反應的親核試劑有：烯醇、烯醇負離子、酮的烯醇醚、醛和其他羰化物。與之反應的親電試劑通常是醛或酮（包括許多反應變種，如曼尼希反應）。若親核試劑和親電試劑不同，反應稱「交叉羥醛反應」；若親核試劑和親電試劑相同則稱「羥醛二聚反應」。

典型羥醛反應實驗裝置。右邊反應瓶有二異丙基胺基鋰（LDA）四氫呋喃（THF）溶液。左邊的是三級丁基丙酸酯的烯醇鋰負離子（由二異丙基胺基鋰和三級丁基丙酸酯形成）。醛可以加入到含烯醇離子的反應瓶中引發羥醛加成反應。兩瓶都浸於乾冰丙酮冷浴（−78℃）中，熱電偶（左邊電線）用於監測反應溫度。 發現與發展歷程[編輯]

羥醛反應首先由法國化學家查爾斯-阿道夫·武爾茨[8]和俄國化學家亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁[9][10]於1872年分別獨立發現，最初以氫氧化鈉為乙醛加成反應之條件，產物是有羥基的醛化物，羥醛即由此得名。由於羥醛反應的產物控制方法學還未出現，交叉羥醛反應總會產生大量無任何合成價值的副產物，除了利用簡單醛酮分子的羥醛縮合反應可用於合成共軛不飽和醛酮之外，...

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