對胺基苯甲酸(4 | 合法藥品大搜索
2011年7月28日—對胺基苯甲酸(PABA)是苯甲酸的苯環上的對位被胺基取代後形成的化合物。◇甲苯硝化生成對硝基苯甲酸後、用鐵粉/鹽酸催化:.◇以對甲基 ...
對胺基苯甲酸(4-aminobenzoic acid) 台北市立第一女子高級中學三年級林冠蓁/台北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
基本性質
◆化學式:C7H7NO2
◆名稱:4-aminobenzoic acid、4-氨基苯甲酸、對酸、PABA
◆外觀:純的對胺基苯甲酸熔點187-189℃,白色針狀單斜棱晶,暴露於空氣中或可見光之下,容易氧化變黃,因此市售品常為淡棕黃色晶體。
◆溶解度:易溶於沸水,可溶於乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶於水及苯,不溶於石油醚。是兩性物質,可溶於酸、鹼溶液中。
製備
對胺基苯甲酸(PABA)是苯甲酸的苯環上的對位被胺基取代後形成的化合物。 ◆甲苯硝化生成對硝基苯甲酸後、用鐵粉/鹽酸催化:
◆以對甲基苯胺為原料,經乙醯化、氧化、水解製得。
生物作用
◆對胺基苯甲酸是細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一,在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。對胺基苯甲酸也可以幫助維他命B5(泛酸)的利用而消除憂鬱、壓力和緊張,並幫助紅血球的製造和蛋白質的代謝。 ◆磺胺類藥物作為對胺基苯磺醯胺(結構如下)的衍生物,因為和對胺基苯甲酸結構、分子大小和電荷分佈類似,因此可以在二氫葉酸合成中取代對胺基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻,進而影響微生物細胞的生長和分裂過程。 ◆細胞質中對胺基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化,這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。
用途 ◆化學試劑、有機合成原料、染料、藥物的中間物質,例如:活性紅M-80、M-10B、活性紅紫X-2R等染料和氰基苯甲酸、對羧基苄胺。 ◆曾經做為防曬劑或其衍...
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