羟脯胺酸 | 合法藥品大搜索

合成和功能—合成和功能[编辑].羥脯氨酸的製備是藉由脯氨酸經脯氨酰羥化酶行羥基化反應後，​在 ...

羥脯胺酸（英語：Hydroxyproline）也稱作(2S,4R)-4-羥脯胺酸，或是L-羥脯胺酸(C5H9O3N)，是一種常見的非標準蛋白質胺基酸，而它的縮寫則是 HYP。

在1902年時，赫爾曼·埃米爾·費歇爾從水解明膠中分離出了羥脯胺酸。在1905年時，Hermann Leuchs合成出了4-羥基脯胺酸的外消旋混合物 [1]。 羥脯胺酸有別於脯胺酸（英語：Proline），有一個鍵結在 γ 碳原子上的（OH）基團存在。

羥脯胺酸的製備是藉由脯胺酸經脯胺醯羥化酶行羥基化反應後，在 γ 碳原子上鍵結一個（OH）基團。（此為一種轉譯後修飾） 脯胺醯羥化酶的催化反應發生在內質網的內腔中。 雖然羥脯胺酸並不直接被納為蛋白，但在動物組織中發現約含有4%的羥脯胺酸，其含量高於其他七種胺基酸[2]。 羥脯胺酸是膠原蛋白的主要組成部分[3]，羥脯胺酸和脯胺酸是影響了膠原蛋白穩定性的關鍵[4]，他們促使了膠原蛋白形成螺旋狀的結構[5]。在典型的膠原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元組序列中（其中Xaa與Yaa可以是任何一種胺基酸），羥基化的脯胺酸會取代 Yaa 的位置，而產生 Xaa-Hyp-Gly 這個序列，這種脯胺酸殘基的修飾增加了膠原蛋白中三螺旋結構的穩定性。 最初被提出的說法是，由於水分子形成的氫鍵網絡連接了脯胺醯羥基與主鏈羰基基團，而維持了穩定性[6]。 之後被指出，穩定性的增加，主要是藉由立體電子效應和羥脯胺酸殘基的水合所提供的額外穩定性[7]。 除了膠原蛋白以外，在哺乳動物的彈性蛋白和 Argonaute 2 中也具有與膠原蛋白相似的結構區域，其中也含有羥基脯胺酸。 有些蝸...