硫醇 | 合法藥品大搜索
硫醇或巰(Thiol)是包含巰基官能團(-SH)的一類非芳香化合物,是一類有機硫...低級的硫醇有強烈且令人厭惡的氣味,乙硫醇的臭味尤其明顯,所以常用乙硫醇 ...
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硫醇的結構通式;藍色表示的是巰基。硫醇(thiols,mercaptans)或硫醇類、硫醇衍生物,是任何以 R−SH 形式存在的有機硫化合物,其中 R 表示烷基或其他有機取代基;−SH官能基本身稱為
巰(ㄑㄧㄡˊ)基(sulfhydryl)或氫硫基[1](sulfanyl)、硫醇基(thiol group)。因此硫醇是包含巰基的一類非芳香化合物,可以看成是「醇的硫類似物」,亦即在醇的羥基中,氧原子被硫原子替換。英語 thiol 是 thio- 與 alcohol 的混成詞。由於化學歷史演進的緣故,硫醇的英語 thiols,有時稱為 mercaptans 或 mercapto compounds,來自拉丁語 mercurio captāns(汞捕獲),因為巰基與汞能夠形成強鍵[2]。儘管IUPAC建議放棄使用 mercaptan 這個歷史慣用術語,但仍然被廣泛使用[3]。
結構和成鍵[編輯]硫醇中,硫原子為不等性sp3混成態,兩個單電子占據的sp3混成軌域分別與烴基碳和氫形成σ鍵,還有兩對孤對電子占據另外的兩個sp3混成軌域。由於硫的3s和3p軌域形成的混成軌域比氧的2s和2p軌域形成的混成軌域大,故C-S和S-H鍵分別比C-O和O-H鍵長。在甲硫醇中C-S和S-H鍵鍵長分別為0.182 nm和0.134 nm,都比甲醇中的C-O和O-H鍵長。∠CSH則為96°,小於∠COH。
硫的電負度比氧小,所以硫醇的偶極矩也比相應的醇小。
物理性質[編輯]除甲硫醇在室溫下為氣體外,其他硫醇均為液體或固體。硫醇分子間有偶極吸引力,但小於醇分子間的偶極吸引力,且硫醇分子間無明顯的氫鍵作用,也無明顯的締合作用。...
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