重氮化反應 | 合法藥品大搜索
重氮化用於眾多芳香族化合物(特別是重氮染料)的製取;產物重氮鹽可經重氮偶聯、水解(成酚)、脫重氮化、Schiemann反應、Sandmeyer反應、還原(成芳 ...
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重氮化,是芳胺與亞硝酸生成重氮鹽的反應。反應中一般使用亞硝酸鈉與過量無機酸作為亞硝酸供源。通式如下:
R—NH2 + 2HCl + NaNO2 —> R—N2Cl + NaCl + 2H2O其中R為芳基。反應由 Peter Griess 在1858年發現。
反應中使用大大過量的HCl,常達3摩每摩胺,其中1摩用於產生ON-OH2+離子,1摩用於生成NOCl,另1摩則用於產生重氮鹽酸鹽R—N≡NCl。重氮化用於眾多芳香族化合物(特別是重氮染料)的製取;產物重氮鹽可經重氮偶聯、水解(成酚)、脫重氮化、Schiemann反應、Sandmeyer反應、還原(成芳肼)及Gomberg-Bachmann反應等眾多方法轉化為其他化合物,在合成上有很多用途。
反應條件[編輯]重氮化多在0-5℃進行,高於此溫時重氮鹽易分解,導致副產物的生成。與亞硝酸鈉的反應是放熱的,故在反應中需冷卻反應液,確保溫度不過高。工業上是用通致冷劑或加入冰塊的方法保持低溫的,實驗室中則一般用冰鹽浴。
注意事項[編輯]反應物胺與亞硝酸鈉均有毒。產物重氮鹽不穩定,在水溶液中逐漸分解。乾燥的重氮鹽可在震動、摩擦、加熱或電擊的條件下發生爆炸。實際操作中應避免對重氮鹽進行乾燥。特別注意不要將反應液灑出,導致乾燥重氮鹽的產生。
反應機理[編輯] HO-N=O + H+ → ...偶氮化物 | 合法藥品大搜索
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