序列法則 | 合法藥品大搜索

序列法則（Cahn–Ingold–Prelog(CIP)sequencerules、CIPpriorityrules）是一套用於有機化學的規則，用來命名有機分子的立體異構現象...序列法則和其他的命名原則，如IUPAC命名法有顯著的不同，原因是此規則是被制定來命名有立體異構物的...R/S和E/Z標記是建於与立體中心（或雙鍵）相连的基團的優先順序上的。

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序列法則（Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules、CIP priority rules）是一套用於有機化學的規則，用來命名有機分子的立體異構現象。一個有機分子可能含有多個立體中心和雙鍵，而每一個都給了這個分子兩種可能的組態。這個規則的目的是給予立體中心R/S標記，雙鍵E/Z標記，而使每個組態都可以用系統性的語言來描述。

序列法則和其他的命名原則，如IUPAC命名法有顯著的不同，原因是此規則是被制定來命名有立體異構物的分子，而不是來一般的分類與描述化合物。

使用序列法則的步驟通常是：

R/S和E/Z標記是建於與立體中心（或雙鍵）相連的基團的優先順序上的。所以標示這些優先順序的步驟，是整個序列法則的核心。

首先比較的是直接接到該立體中心的原子的原子序（原子序數），原子序愈大的即可拿到較大的優先順序。假如是原子序相同的情形，則分別表列直接連接該原子的原子，即與立體中心距離為二的那些原子，並以原子序降序排列。然後逐原子比較，當一有差別出現，擁有較大原子序的一方即有較大的優先順序。如果還是相同，在表上的原子將被他們所們所接的原子，即與立體中心為三的原子所取代，並個別做降序排列，然後再度逐原子比較。整個步驟將重複不斷進行，直到出現差異為止。

重複上述步驟時，如果遇到構型不相同的立體中心或雙鍵，則它們之間的順序也不相同。含R構型立體中心的基團在先，含S構型立體中心的基團在後；含Z型雙鍵的基團在先，...