醯氯 | 合法藥品大搜索
最簡單的醯氯是甲醯氯,但甲醯氯非常不穩定,不能像其他醯氯一樣通過甲酸與氯化試劑反應得到。...用亞硫醯氯製備醯氯的反應可以被二甲基甲醯胺所催化。
醯氯的通式。醯氯是指含有 -C(O)Cl 官能團的化合物,屬於醯鹵的一類,是羧酸中的羥基被氯替換後形成的羧酸衍生物。最簡單的醯氯是甲醯氯,但甲醯氯非常不穩定,不能像其他醯氯一樣通過甲酸與氯化試劑反應得到。常見的醯氯有:乙醯氯、苯甲醯氯、草醯氯、氯乙醯氯、三氯乙醯氯、光氣等。
醯氯也指各種無機含氧酸的衍生物,通式為 -M(=O)Cl。M一般為非金屬元素,如C、P、S等。一些例子有:亞硝醯氯、硫醯氯、磷醯氯、亞硫醯氯等。
目錄
1 性質 2 製備 3 反應 3.1 親核醯基取代反應 3.2 有機金屬試劑 3.3 還原反應 3.4 親電芳香取代反應 4 參見 5 腳註 6 參考資料低級醯氯是有刺鼻氣味的液體,高級的為固體。由於分子中沒有締合,醯氯的沸點比相應的羧酸低。醯氯不溶於水,低級的遇水分解。由於氯有較強的電負性,在醯氯中主要表現為強的吸電子誘導效應,而與羰基的共軛效應很弱,因此醯氯中C-Cl鍵並不比氯代烷中C-Cl鍵短。
醯氯最常用的製備方法是用亞硫醯氯、三氯化磷、五氯化磷與羧酸反應製得。
R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl 3R-COOH + PCl3 → 3R-COCl + H3PO3 R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl其中一般用亞硫醯氯,因為產物二氧化硫和氯化氫都是氣體,容易分離,純度好,產率高。亞硫醯氯的沸點只有79°C,稍過量的亞硫醯氯可以通過蒸餾被分離出來。用亞硫醯氯製備醯氯的反應可以被二甲基甲醯胺所催化。[1]反應機理為:
也可以用草醯氯作氯化試劑,與羧酸反應製備醯氯:
R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO2 + HCl這個反應同樣受到二甲基甲醯胺的催化。機理中,第一步是二甲基甲醯胺與草醯氯作用生成一個活性的亞胺鹽中間體。
然後羧酸與此中間體反應,生成醯氯,並重新得到二甲基甲醯胺:
此外醯氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦發生Appel反應得到:[2]
R-COOH + Ph3P + CCl4 → R-COCl + Ph3PO + CHCl3羧酸與三...
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