組胺酸 | 合法藥品大搜索
組胺酸(英語:Histidine,C6H9N3O2)簡寫為His或H,α胺基酸結合咪唑官能團。是存在於蛋白質之中最普遍的23種胺基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需 ...
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提示:此條目頁的主題不是組織胺。組胺酸(英語:Histidine[1], C6H9N3O2)簡寫為His或H,α胺基酸結合咪唑官能團。是存在於蛋白質之中最普遍的20種胺基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需胺基酸。等電點為7.59,是鹼性胺基酸,生理條件下帶正電荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。組胺酸在1896年由德國醫師艾布瑞契·科塞爾(Albrecht Kossel)首次分離出來。
組胺酸存在於香蕉,葡萄,肉類,禽畜,牛奶以及奶類製品中。此外,組胺酸也存在於綠色蔬菜中,不過含量較少。
組胺酸的咪唑鏈的pKa大約為6,但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑鏈會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑鏈具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間,並且形成兩個重要的共振結構。
H組胺酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi電子,其中四個電子來自兩個雙鍵,另外兩個來自氮原子的孤對電子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是帶正電荷會使此種情形更複混成[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前體。
由組胺酸脫羧酶催化的組胺酸轉變為組織胺組胺酸氨解離酶將組胺酸轉變為氨以及尿刊酸。缺少此酶將導致組胺酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及絲狀真菌中,如粉色麵包黴菌,組胺酸可被轉變成為抗氧化劑麥硫因[6]。
補充組胺酸會造成小鼠鋅的排泄比正常小鼠快3~6倍。[7][8]
可作為生化試劑和藥劑,還可用於治療心臟病,貧血,風濕性關節炎等的藥物。
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