順反異構物 | 合法藥品大搜索

2010年9月27日—順反異構物（cis-transisomers）又稱幾何異構物（geometricisomers，但此種說法已不被IUPAC取用），屬於立體異構物（stereoisomers）的一種 ...

順反異構物 (Cis-trans isomers) 臺北市立第一女子高級中學二年級張晏如/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

順反異構物之結構差異

順反異構物（cis-trans isomers）又稱幾何異構物（geometric isomers，但此種說法已不被IUPAC取用），屬於立體異構物（stereoisomers）的一種。順反異構物形成的主要條件為鍵結在轉動上所受的限制，其中最常見的例子有烯類中的碳碳雙鍵以及環烷類的碳碳單鍵等。

（圖一）中的1,2-二氯乙烷分子中兩個碳原子（深藍）是以單鍵連接。因碳碳單鍵可以自由旋轉（亦即旋轉後與旋轉前的分子結構實為完全相同的分子），所以乙烷不會形成順反異構物。

圖一

（圖二）中的1,2-二氯乙烯分子中兩個碳原子則是以雙鍵連接。因碳碳雙鍵不可自由旋轉，所以1,2-二氯乙烯可以形成順反異構物。左側的分子中兩氯原子（淺藍）位於雙鍵的同側，屬於順式異構物（順1,2-二氯乙烯）；右側的分子中兩氯原子分別位於雙鍵的異側，屬於反式異構物（反1,2-二氯乙烯）。

圖二

不屬於順反異構物之例子

然而，不是所有含有碳碳雙鍵的分子都會形成順反異構物。觀察（圖三）中的左右兩個氯乙烯分子，實際上只是相同的分子翻轉180∘，並不屬於異構物。由此可見，形成順反異構物的條件不只有鍵結在旋轉上受到的限制。另外一個重要的關鍵是雙鍵兩側的碳原子不可有任一同時接上兩個相同的原子或取代基（此例中為氫原子）。若將（圖三）中接兩個氫的碳原子所接的一個氫原子換成氯原子（即（圖二）中的1,2-二氯乙烯）或其他取代基便可以形成順反異構物。