喹諾酮（Quinolone） | 合法藥品大搜索

2010年9月23日—喹諾酮（Quinolone）...喹諾酮的發展歷史有研究人員認為，第二次世界大戰中，​被用來治療瘧疾的氯奎寧劑（Chloroquine），是第一個喹諾酮類 ...

喹諾酮（Quinolone） 台北市立第一女子高級中學二年級李屏/台北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

喹諾酮的發展歷史 有研究人員認為，第二次世界大戰中，被用來治療瘧疾的氯奎寧劑（Chloroquine），是第一個喹諾酮類抗生素。但1962年，由George Lesher等人所發現的耐啶酸（Nalidixic acid），普遍被認為是第一個用於臨床上的喹諾酮類抗生素，用於治療泌尿道感染。耐啶酸結構如下：

自從耐啶酸被使用後，有多達一萬種的類似物被合成製造出來，只有少數幾種可應用於臨床上。喹諾酮是一種人工合成的廣效型抗生素，擁有一個雙六圓環不飽和亞胺烯酮架構雜環化合物。喹諾酮的基本結構如下：

大部分用於臨床上的喹諾酮都屬於氟化喹諾酮（Fluoroquinolone），所謂氟化喹諾酮，就是在環狀結構上外接一個氟原子。研究發現在C-5，C-6及C-7位置上接上不同於氫原子的氟原子或環胺基等官官能基團時，絕大部分都可以提高格蘭氏陰性菌及陽性菌的抗菌活性。譬如：

由於喹諾酮既不是微生物分泌物又不是微生物分泌物的類似物，所以嚴格來說其不是抗生素（Antibiotic）而只是人工合成的抗菌劑（Antibacterial）。

1998年，首度發現靠質體傳送的qnr (quinolone-resistance) 抗藥基因，世界各地陸續分離到攜帶此基因的各種菌株，抗藥性菌株的研究報告不斷地被發表，導致現今抗生素選擇及治療的局限性。

喹諾酮的作用機制 喹諾酮抗菌劑對於革蘭氏陰性細菌及部分陽性細菌DNA之合成具有抑制作用。一般抗菌劑的作用是抑制細菌細胞壁的合成或干擾細胞的代謝，但喹諾酮類抗菌劑是直接侵透入細菌細胞，藉由細胞膜外的膜孔蛋白通道，以被動擴散方式進入細胞內，在細菌生長複製過程中與氧核糖核酸螺旋酶（DN...