環丙烯 | 合法藥品大搜索

環丙烯是一種有機化合物，分子式為C3H4。這種三個碳的化合物是最簡單的環烯烴。由於環上具有很大的張力，環丙烯難以製備且非常活潑。這種無色的氣體常用於化學鍵和反應 ...

環丙烯是一種有機化合物[1]，分子式為C3H4，它是最簡單的環烯烴[2]。由於三元環張力[3]較大，環丙烯的反應性很強並難以製備。環丙烯是無色氣體，被用於成鍵和反應活性的基礎研究[1]。自然環境下不會自發地產生環丙烯，但一些脂肪酸[4]中含有它的衍生物，1-甲基環丙烯衍生物可以用於果蔬花卉的保鮮。

Quick Facts 環丙烯, 識別 ...

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環丙烯分子是三角形的平面結構，雙鍵[5]長度的縮短導致與雙鍵相對的鍵角從60°縮小到了51°[2]。烯碳的p雜化程度更高，約為sp2.68[3]。

1922年，Demyanov等人第一次製備了環丙烯分子，通過在CO2氣氛中，320-330 °C的鍍鉑粘土上由三甲基環丙基氫氧化銨熱解得到。該反應的主要產物是三甲胺[6]和二甲基環丙胺，以及約5%的環丙烯。由環庚三烯[7]和丁炔二酸二甲酯[8]加合產物熱解可以得到約1%產率的環丙烯。

由烯丙基氯[9]在80 °C時用鹼如氨基鈉[10]脫去鹵化氫分子，得到環丙烯，產率約為10%[4]：

該反應主要的副產物是烯丙基胺[11]，可以通過向煮沸的甲苯[12]中，在45-60分鐘內將烯丙基氯[13]加入NaN(TMS)2[14]來得到目標產物[註 1][15]，產率可以提升至約40%[5]：

1-甲基環丙烯的合成方法與之類似，在室溫下由甲基烯丙基氯和苯基鋰[16]反應得到[6]：

在425 °C，環丙烯異構化為丙炔[17]：

環丙烯與環戊二烯[18]發生Diels-Alder反應[19]，生成 內-三環[3.2.1.02,4]辛-6-烯，該反應可以用於合成檢查合成後環丙烯是否存在[5]：