硝化反應(Nitration) | 合法藥品大搜索
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2009年7月30日—把甘油變成硝化甘油,把甲苯變成三硝基甲苯,都是硝化反應。以上兩個化學反應,都使用硝酸與硫酸作為反應試劑。芳香族硝化反應在芳香族的硝化反應( ...
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硝化反應(Nitration) 國立新莊高級中學化學科陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
經由親電子取代反應,把硝基導入化合物,稱為硝化反應,是化學常用的製程之一。把甘油變成硝化甘油,把甲苯變成三硝基甲苯,都是硝化反應。以上兩個化學反應,都使用硝酸與硫酸作為反應試劑。
芳香族硝化反應 在芳香族的硝化反應(如圖一)中,芳香族有機化合物經由親電子芳香族取代反應進行硝化,其中涉及硝基正離子(nitronium,NO2+)攻擊富含電子的苯環。硝基正離子不是自由基,而是二氧化氮分子失去一個電子所形成的陽離子。
芳香族硝基化合物是重要中間製品,進一步與還原劑反應,可製造苯胺類化合物。苯與濃硫酸和濃硝酸混合,在50 ℃回流,可進行硝化反應。其中硫酸可再生,因此其作用與催化劑相同。硫酸同時可吸收水。
在反應機構中,硝酸與硫酸反應,形成硝基正離子(親電子劑)。接著,硝基正離子與苯繼續反應,如圖二所示:
有些人認為還有其他反應機構,其中有的涉及單電子轉移(single electron transfer,簡稱SET)。單電子轉移是反應機構的一種,其特色為在單元步驟中,物種間僅有單一電子轉移。
相關議題 在硝化反應中,選擇性一直是一項挑戰。9-茀酮(fluorenone,如圖三)的硝化有選擇性,而且可經由調整反應條件,得到三硝基化合物或四硝基化合物。
以苯為原料,合成根皮三酚(phloroglucinol,又稱1,3,5-苯三酚)的過程,也涉及硝化反應,如圖四。
其他硝化試劑包含硝基正離子鹽──四氟硼酸硝(nitronium tetrafluoroborate,NO2BF4)。此種鹽可用氟化氫、硝酸和三氟化硼製備。
苯環上的取代基影響此一親電子芳香族取代反應的速率。鈍化基(如其他硝基)有拉電子效應,這類取代基鈍化(減慢)反應,並導...
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