異丙苯法 | 合法藥品大搜索
異丙苯在微碱的環境下被產生自由基的化合物(R·)帶走唯一的三級氫原子;並氧化成異丙苯自由基(以黑點表示)。Cumene-radical-formation-2D-skeletalV2.svg.
異丙苯法是化學工業上製備苯酚與丙酮的一種方法。它的優點在於將原料苯和丙烯轉化為更有價值的苯酚與丙酮。當中使用的其他原料是少量催化劑、少量產生自由基的化合物與可以來自空氣的氧氣。
總體的化學反應總括如下:
原料與親電催化劑(磷酸,H3PO4)在30倍標準大氣壓與250攝氏溫標下被加壓。苯通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯。
異丙苯在微鹼的環境下被產生自由基的化合物(R·)帶走唯一的三級氫原子;並氧化成異丙苯自由基(以黑點表示)。
異丙苯自由基與氧氣共價結合為過氧化氫異丙苯自由基;該自由基然後從另一個異丙苯分子取得氫原子而演化過氧化氫異丙苯。這另一個異丙苯分子則因為失去三級氫原子而演化為另一個過氧化氫異丙苯自由基。隨後的連鎖反應不斷製作過氧化氫異丙苯與過氧化氫異丙苯自由基。這一步驟使用5倍標準大氣壓令過氧化氫異丙苯保持液態。
過氧化氫異丙苯於酸(例如硫酸)的環境下水解為苯酚與丙酮。失去水分子的過氧化氫異丙苯演化出電子不足的氧原子。相對電子充足的苯基則與該氧原子重排並演化出較爲穩定的三級碳陽離子;這一個步驟的反應機理類似拜耳-維立格氧化重排反應。
該三級碳陽離子經由與水分子的結合和重排,生出相等份量(莫耳比例)的苯酚與丙酮。
生成物苯酚與丙酮以蒸餾取得。
類似異丙苯法的製備方法可以生成對苯二酚、間苯二酚。
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