希夫鹼 | 合法藥品大搜索
希夫鹼(英語:Schiffbase),或譯為席夫鹼、施夫鹼、偶氮甲鹼(Azomethine),是一類在氮原子上連有烷基或芳基的較穩定的亞胺,名字來源於化學家雨果·希夫。
希夫鹼的基本結構能以亞胺的通式表示,但希夫鹼分子在 R3 位置必須連接烷基或芳基,不能是氫。希夫鹼(英語:Schiff base),或譯為席夫鹼、施夫鹼、偶氮甲鹼(Azomethine),是一類在氮原子上連有烷基或芳基的較穩定的亞胺,名字來源於化學家雨果·希夫。[1]它的通式為R1R2C=N-R3,R3為芳基或烷基,不能是氫。
芳香的希夫鹼通常由芳香胺先與羰基化合物(醛、酮)發生親核加成反應生成類似半縮醛的半胺醛,然後發生失水反應生成亞胺得到。以下是一個典型的希夫鹼製取反應:[2]
4,4-二胺基苯醚1(1.00 g、5.00 mmol)與o-香草醛2(1.52 g、10.00 mmol)在甲醇(40.00 mL)中混合,在室溫下靜待1小時,會出現橙色沉澱,經過濾和用甲醇洗滌過後,即可得到純淨的希夫鹼3(2.27 g、97.00 %)。希夫鹼的生成也是酶與受質結合的常見形式,例如,醛縮酶與1,6-二磷酸果糖結合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮。
參考資料[編輯]Schiff base | 合法藥品大搜索
國立中山大學化學研究所碩士論文含硫氮配子之鋅希夫鹼化合物 ... | 合法藥品大搜索
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