阿斯匹靈(Aspirin) | 合法藥品大搜索
2009年2月2日—這是因為在潮濕的情況之下,阿斯匹靈會自發性的催化水解反應,產生水楊酸和乙酸。乙醯柳酸的解離常數(pKa)在25℃是下為3.5,是一個單質子酸,其解離方程式 ...
阿斯匹靈(Aspirin) 國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
阿斯匹靈(aspirin),其學名為乙醯柳酸(acetylsalicylic、acetosal), 屬於水楊酸系列藥物(salicylate drug),經常被使用作為鎮痛藥(解除輕微疼痛, 退燒藥(減少發熱),和作為抗發炎藥。它有一個抗血小板的機制 (”血液變薄”)和並且在長期使用低藥量之下,可預防高風險的人,造成心臟病發作和血塊的形成。
阿斯匹靈也許可以被大劑量的使用,在激烈地心臟病發作之後;這些藥量也許會抑止凝血原(prothrombin)的合成,並且可能導致第二個以上的抗凝血的作用,雖然這機制不容易被了解。
阿斯匹靈的主要不受歡迎的副作用是胃腸的病痛,包含潰瘍、胃出血和耳鳴, 特別是在大劑量的使用之下。其它不利的影響,則是婦女在月經來時,大量的出血是由於阿斯匹靈的抗凝血性所致。約12歲左右的兒童,阿斯匹靈不再被使用在控制流感症狀或水痘症狀,是由於會導致雷氏症候群(Reye’s Syndrome)的嚴重風險。
阿斯匹靈是第一個被發現關於非類固醇類抗炎藥(NSAIDs) 這系列,而並非是水楊酸系列。雖然他們大多有相似的作用和牽涉無選擇性的抑制環氧酵素(cyclooxygenase)活性的反應機制。
阿斯匹靈的合成是利用水楊酸上的羥基與酸的衍生物(乙酐)反應,歸類為酯化反應。阿斯匹靈在商業上被合成經由二個步驟。首先第一步,酚(從煤搭中被提煉出來) 與鈉鹼反應產生酚鹽(sodium phenolate),再利用酚鹽與二氧化碳在高溫、高壓之下產生水楊酸陰離子(salicylate),經由酸化後即可產生水楊酸(salicylic acid),該步驟稱之為柯爾伯-施密特反應(Kolbe-Schmitt reaction)。
水楊酸利用乙酐產生乙醯化反應,得到阿斯匹靈和乙酸副產物。一般來說,該反應的產率低是由於不易從水相中提煉出來。因此提高產率的方法可利用將磷酸酸化,並在水浴中迴流約...
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