偶氮二甲酸二乙酯 | 合法藥品大搜索
別名,偶氮二羧酸二乙酯.縮寫,DEAD;...偶氮二甲酸二乙酯(化學式:(C2H5OOCN)2),縮寫DEAD,一種脂肪族偶氮化合物。用作有機...由氯甲酸乙酯先與水合肼作用,發生烷基化生成1,2-二(乙氧羰基)肼,再用硝酸或氯氣氧化而得。偶氮二 ...
偶氮二甲酸二乙酯(化學式:(C2H5OOCN)2),縮寫DEAD,一種脂肪族偶氮化合物。用作有機合成試劑。
橘黃色熱敏性液體。可溶於二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以純度90%、95%,或40%甲苯溶液的形式出售。對光、熱和震動敏感,加熱時可猛烈爆炸。密封在暗處冷藏貯存,定期開蓋放氣。在通風櫥中使用。
由氯甲酸乙酯先與水合肼作用,發生烷基化生成1,2-二(乙氧羰基)肼,再用硝酸[1]或氯氣[2]氧化而得。
受兩個吸電子的酯基影響,DEAD 的 N=N 雙鍵親電性很強,十分容易斷裂。
DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反應(光延反應)中的試劑,其中 DEAD 是活性試劑,用作氫的接受體,而三苯基膦則為氧的接受體,反應後生成鍵能高的 P=O 鍵。 DEAD 參與的 Ene 反應。[3] DEAD 也可作為親雙烯體與共軛雙烯發生 Diels-Alder反應,生成[4+2]加成物。如果雙烯組分為芳基乙烯,則可用於並環四氫噠嗪的合成。產生的加成物也可通過用鹼水解,脫羧,用氯化銅氧化為偶氮化合物,以及用鹼處理,最後轉化為縮環產物。[4] DEAD 與共軛雙烯的 Ene 反應和 Diels-Alder 反應是競爭反應,但通常情況下,兩種產物之一是反應的絕對主要產物。造成這種現象的原因尚不清楚。 DEAD 是一種 Michael 加成受體。銅鹽催化下,它與 β-酮酯反應得到肼衍生物。[5]與烷基硼酸在銅鹽催化下反應,幾乎定量得到相應的肼:[6]
類似於 DEAD 的試劑還有:
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