乙內醯脲 | 合法藥品大搜索
乙內醯脲,也稱海因(Hydantoin),學名咪唑啉啶-2,4-二酮,是一個五元含氮...存在於甜菜汁中,有微弱的甜味,可溶於甲醇、乙醇、乙酸和鹼性水溶液,微溶於 ...
乙內醯脲,也稱海因(Hydantoin),學名咪唑啉啶-2,4-二酮,是一個五元含氮飽和雜環化合物。它可以看作一分子乙醇酸和一分子尿素發生兩次縮合後生成的產物。是咪唑的衍生物,屬於雙內醯胺和醯亞胺類。是一些藥物的核心結構。[1]
從甲醇中結晶出來的乙內醯脲為無色針狀結晶,從水中結晶出的乙內醯脲為無色片狀結晶。存在於甜菜汁中,有微弱的甜味,可溶於甲醇、乙醇、乙酸和鹼性水溶液,微溶於水和乙醚。用酸或鹼水解,則開環。與熱的稀鹽酸反應時,甘氨酸是產物之一。具微酸性,烷基化和乙醯化反應分別發生在3位及1位。
乙內醯脲由阿道夫·馮·拜爾於1861年研究尿酸時首先分離出來。由於是通過用氫碘酸在加熱時還原尿酸的一級代謝產物尿囊素(Allantoin)而得到的,因此他將這個產物命名為海因(Hydantoin),意為氫化尿囊素。分離出的海因為白色的結晶粉末。
尿酸 → 尿囊素 → 海因乙內醯脲的製取方法有很多種。
Urech在1873年通過用丙氨酸的硫酸鹽與氰酸鉀進行縮合反應,得到了5-甲基乙內醯脲。這個方法稱為Urech乙內醯脲合成。也可以用氨基乙酸或氨基乙酸乙酯代替丙氨酸。[2] 丙酮氰醇與碳酸銨反應可得5,5-二甲基乙內醯脲。[3]這個方法稱為Bucherer-Bergs反應。[4][5] 以甲醛、氨、氫氰酸為原料,進行溶液反應,再與二氧化碳反應而得。 由乙醇酸和尿素縮合而得。 由溴乙醯尿素與氨的醇溶液在加熱時反應而得。[6]用於多肽N-端胺基酸測序的Edman降解中,異硫氰酸苯酯與N-端胺基酸反應後重排,得到一個苯乙內醯硫脲的衍生物。通過分析該苯乙內醯硫脲衍生物,即可鑑定出多肽的N-端胺基酸。
用於製取乙內醯脲的衍生物,如呋喃烯定,肌松劑丹曲林鈉,抗生素呋喃妥因,以及抗驚厥藥物乙苯妥英、苯妥英鈉、美芬妥英和磷苯妥英鈉等。妥英/妥因二字是對英文中乙內醯脲類物質名稱的詞尾-toin的音譯。
氮上的氫原子被氯和溴原子取代的乙內醯脲,例如二氯二甲基乙內醯脲(DCDMH)、氯溴二甲基乙內醯脲(BCDMH)和二溴二甲基乙內醯脲(DBDMH),與水作用時能釋放出次氯酸和次溴酸,是一類新型高效的防腐殺菌劑,用於水體的消毒,對細菌、真菌、藻類具有廣譜的殺滅作用。[7]
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