吡啶 | 合法藥品大搜索
吡(ㄅㄧˇ)啶(ㄉㄧㄥˋ)(C5H5N,音同「比定」,英語:pyridine,系統名氮雜苯)CAS號110-86-1。分子量為79.10g/mol。 吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯·安德森於1849年在骨焦油中發現,兩年後,安德森通過分餾得到純品。[3]由於其可燃性,安德森以希臘語:πῦρ (τὸ)(pyr,意為火)命名。[4]吡啶的結構由Wilhelm Körner(於1869年)和詹姆斯·杜瓦(於1871年)獨立確定。[5]
結構與性質[編輯] 分子結構[編輯]從結構上看,吡啶是一個氮原子取代了苯上的一個碳原子而形成的化合物,是苯的等電子體。氮原子的5個電子中,1個用來與其它碳原子形成大π鍵,因此吡啶仍有芳香性。又因為氮原子負的誘導效應,吡啶π電子云分布不均勻,其共振能小於苯(吡啶為117kJ·mol-1,苯為150kJ·mol-1)。[6]氮的誘導效應還反映在C-N鍵長(137 pm)小於苯環中C-C鍵長,吡啶環中C-C鍵長與苯環相同(139 pm)。[7]吡啶中氮的鄰、間或對位碳原子再被氮取代生成化學式為C4H4N2的化合物依次為噠嗪,嘧啶,吡嗪。
物理性質[編輯]常溫下,吡啶是一種無色液體,有刺激性魚腥味,熔點-41.6℃,沸點115.2℃,密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。[1]其本身也可作溶劑,可以溶解各種有極性或無極性的化合物,甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是:吡啶環上被取代的羥基越多,其在水中的溶解度反而下降。
化學性質[編輯]吡啶是典型的雜環芳香化合物。由於在吡啶環中的氮的電負性大,與苯環相比缺電子,故難發生親電取代反應,其親電取代反應在3-或5-位進行,與硝基苯類似。相反地,吡啶能與強鹼發生親核取代反應,例如齊齊巴賓反應。
吡啶能催化加氫,蘭尼鎳催化生成六氫吡啶(哌啶)。[8]反應熱為-193.8 kJ·mol−1,[9]釋放熱量略小於苯催化加氫(205.3 kJ·mol−1)。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。[10]
由於氮上的孤對電子,具有叔胺的性質,例如吡啶具有鹼性,也是一種良好的配體(作配體時記作py)。[11] 其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽;被過氧化物氧化,...
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