愈創木酚 | 合法藥品大搜索
中國與日本企業也常用此途徑工業生產愈創木酚。另一種合成愈創木酚的方法是鄰苯二酚甲基化後再選擇性部分水解:.
愈創木酚(或作癒創木酚,得名於原產自拉丁美洲的癒創樹)是一種天然有機物,分子式為 C6H4(OH)(OCH3)。這種無色芳香油狀化合物是木餾油的主要成分,可從愈創木樹脂、松油等製取。常見的愈創木酚因暴露在空氣中或光照下而呈現深色。由於木質素的分解,木柴燃燒時產生的煙霧中含有愈創木酚。許多食物因含有愈創木酚而具有特殊氣味,例如烘焙咖啡豆。[3]熏制食物的特殊風味主要屬愈創木酚與紫丁香醇的作用。愈創木酚遇三氯化鐵變為藍色。
工業上常通過對鄰苯二酚甲基化生產愈創木酚。例如用碳酸鉀與硫酸二甲酯和鄰苯二酚反應:[4]
C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2愈創木酚也可以通過乾餾木材製得的木餾油得到其混合物。
實驗室製備[編輯]愈創木酚有多種實驗室製法。例如可以以鄰硝基氯苯為原料,通過威廉姆遜合成法合成鄰硝基苯甲醚,再還原硝基為氨基,最後通過重氮化水解反應合成最終目標產物。中國與日本企業也常用此途徑工業生產愈創木酚。[5]另一種合成愈創木酚的方法是鄰苯二酚甲基化後再選擇性部分水解:[6]
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3愈創木酚在工業上用途廣泛。常用愈創木酚來生產各種香料,如丁香酚、香蘭素和人造麝香。[7][8] [9] 愈創木酚在醫藥上也有大量應用,它可被用於合成苯磺酸愈創木酚(愈創木酚磺酸鉀)、用作局部麻醉劑或防腐劑,還可以祛痰和治療消化不良。[10]因為具有還原性,常在化妝品中少量添加作為抗氧化劑並常與增效劑、金屬離子鰲合劑等一同使用。因為與氧反應會顯深色,愈創木酚還被用作染料。愈創木酚也用作有機合成原料及分析測定的標準物質。
相關化合物[編輯]愈創木酚與甘油形成的醚(愈創甘油醚)是常用祛痰藥,又稱格力特或去咳露[11]愈創木酚的另一種衍生物鄰苯二甲醚(又稱白藜蘆素或藜蘆醚)也是常用化工產品。
愈創木酚可被用作吸入煙霧的指示物,因為從食物中攝取的愈創木酚量遠多於通過呼吸吸入的煙氣中的愈創木酚含量。[12]
參考資料[編輯] Merck Index, 13th Editio...CN1615826A | 合法藥品大搜索
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