尿嘧啶（Uracil） | 合法藥品大搜索

2010年9月29日—尿嘧啶甲基化後，產生胸嘧啶，以保護DNA，並提高DNA複製之效率。尿嘧啶以氫鍵與腺嘌呤配對，因為它含有氧和氮等電負度大的原子，是氫鍵 ...

尿嘧啶（Uracil） 國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

尿嘧啶（如圖1）是常見且天然存在的嘧啶衍生物。最早發現於1900年，由酵母核素（nuclein，即為核酸）水解分離而得，可存在於牛的胸腺和脾臟、腓魚的精液和小麥芽中。尿嘧啶為平面、不飽和的化合物，可吸收光線。

圖1 尿嘧啶

性質 尿嘧啶存在於RNA中，與腺嘌呤形成鹼基對，在DNA轉錄反應中，取代胸嘧啶。尿嘧啶甲基化後，產生胸嘧啶，以保護DNA，並提高DNA複製之效率。尿嘧啶以氫鍵與腺嘌呤配對，因為它含有氧和氮等電負度大的原子，是氫鍵接受者，而且可形成兩個氫鍵。尿嘧啶也可以與核糖結合，形成核糖核苷──尿苷（如圖2）。若有一個磷酸根連接在尿苷上，就形成尿苷5’-單磷酸。

圖2 尿苷的化學結構

合成 在2009出版的某學術文件中，NASA的科學家報告了某種合成尿嘧啶的方法：在與太空相似的條件下，使嘧啶曝曬紫外光，可製造尿嘧啶。此研究顯示最早自然發生的尿嘧啶之可能來源。

尿嘧啶有許多實用的實驗室合成法。最簡單的合成法就是把水與胞嘧啶混合，可以產生尿嘧啶與氨。 C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

合成尿嘧啶最普遍的方法就是順丁烯二酸與尿素，在發煙硫酸中進行縮合反應。 C4H4O4 + CH4N2O → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

硫尿嘧啶在氯乙酸水溶液中進行複分解，也是合成尿嘧啶的方法之一。此外，先用β-丙胺酸與尿素反應，可製造5,6-二氫尿嘧啶（5,6-diuracil，尿密啶的5,6兩個碳原子各多接了一個氫原子）；再讓5,6-二氫尿嘧啶進行光脫氫反應，可合成尿嘧啶（如圖3）。