对羟基苯甲酸 | 合法藥品大搜索
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对羟基苯甲酸的生产方法[1]有多种,苯酚钾羧化法较适于工业化生产,该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳[2]的连续气液相法[3]。 将40%左右的氢氧化钾[4]溶液与苯酚[5]加入反应锅[6]中混合,于100℃搅拌0.5h,至酚钾液的游离碱[7]为0.3-1.2%。加热,进行常压脱水,至内温为140℃时改为减压脱水,在10.6kPa压力下蒸水[8]约0.5-1h,直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水,至200℃(2.67kPa)结束脱水,得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃,通入净化无水的二氧化碳,压力维持在0.5MPa,反应2.5h,降温至200℃补加苯酚,保温搅拌30min,然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化,约需2h。羧化结束后,回收苯酚,冷却至180℃以下,加水溶解,即得羧化液(对羟基苯甲酸二钾盐[9])。将硫酸逐渐加入羧化液中,于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾[10],所得粗品滤饼[11]用水重结晶[12]、活性炭脱色,即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸[13]二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸,但成本较高。另外,生产糖精[14]时的副产物对甲苯磺酰氯[15],经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率[16]较低,成本较高,而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺[17]基甲苯[18]。 其他方法:天然存在于桔梗科[19]植物半边莲[20][Lobelia chinensis Lour. (L. radicans Thunb)]全草,杜鹃科[21]植物白花杜鹃[22][Rhododendron mucronatum G. Don],小花杜鹃[R. micranthum Turcz.]的叶等植物中。 可由水杨酸钾[23]加热制取,或由对氨基苯酚[24]经重氮化及桑德迈尔反应[25](Sandmeyer’s reaction)制备。无色至白色棱柱形结晶体。
结构式:如图《对羟基苯甲酸的结构简式》所示
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