含氧雜環（上） | 合法藥品大搜索

含氧雜環（上）(Oxygen Heterocyclic Ring (I))國立臺灣師範大學化學系碩士生 鍾長志

在有機化學領域中，雜環化合物 (heterocyclic compound, heterocycle)，1扮演重要的角色。根據 IUPAC 的定義，雜環化合物為「在環形分子中，具有至少兩種不同的元素之環狀化合物」。而常見的有機雜環分子中，以含氧雜環、含氮雜環，含硫雜環最為常見，如圖一所示，而本篇將著重於介紹含氧三員~七員雜環及常見的製備方式。

圖一、基本的雜環化合物。（作者繪製）

含氧雜環種類眾多，可以先以形成之環數簡單分類，再以下列方式細分：1

A. 含氧三員環，常見結構及俗名如圖二所示

圖二、含氧三員環。（作者繪製）

環氧乙烷 (ethylene oxide, or oxirane)，為一種的環狀醚類化合物 (cyclic ethers)，因三員環的關係使之容易開環 (decyclization)，具有非常好的反應性，應用於非常多的加成反應 (addition reaction) 和聚合反應 (polymerization)（圖三）。2

圖三、含氧三員環的反應。（作者繪製）

二氧環丙烷 (dioxirane)，又稱雙環氧乙烷，是一個不穩定的化合物，在有機合成中，此類化合物最常見的是 3,3-雙甲基二氧環丙烷 (3,3-dimethyldioxirane, DMD)，因其不穩定性質，容易進行反應，被廣泛應用於氧化反應 (oxidation reaction) 以及環氧化 (epoxidation)，如圖四所示。3

圖四、以 DMD 提供氧原子的反應。（作者繪製）

氧環丙烯 (oxirene)，又稱氧吮，目前無法確定是否真實存...