烯醇 | 合法藥品大搜索
比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例子還可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。酮式及烯醇式 ...
烯醇(Enol)指的是雙鍵碳上連有羥基的一類化合物,其(下圖右)與羰基化合物(下圖左)成互變異構:
通常在平衡中烯醇式占的很少。這是由於氧的電負性大於碳,因而碳氧雙鍵更加穩定。
隨著α氫的活潑性增大,失去氫後形成的碳負離子穩定性增大,烯醇式也能成為平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例子還可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。
酮式及烯醇式的含量和溶劑的極性也很有關係,非質子溶劑對烯醇式有利,因為可以幫助分子內氫鍵的形成。如乙醯乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中為10%-13%,而在正己烷中為49%。
天然存在的維生素C即具有烯二醇的結構,因此維生素C具有酸性,又稱為抗壞血酸。
維生素C的酸性 烯醇陰離子[編輯]烯醇陰離子的氧端和碳端都帶有部分負電荷,因此有兩個反應位點。這種具有雙位反應性能的負離子為兩位負離子。反應在哪端發生取決於實際情況。一般來講,碳端親核性強,在親核反應時主要是負的碳原子作為親核試劑去進攻,形成新的碳碳鍵;氧端鹼性比較強,因此碳負離子和烯醇負離子與質子結合的速率有很大的差別。但是動力學控制的烯醇是不穩定的,只要時間足夠長,都將轉變為熱力學控制的羰基化合物。
酮式-烯醇式互變異構 烯醇醚 - 烯醇鹽 參考資料[編輯] 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8 閱論編有機官能團碳氫化合物 烷烴 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 累積二烯烴 烯烴 烯丙基 乙烯基 炔烴 苄基 卡賓 亞甲基 次甲基 苯基 鹵代烷烴 碳氫氧化合物官能團中有一個氧
羥基 醇 羥甲基 酚 烯醇 炔醇 醚 烷氧基 甲氧基 醯基 乙醯基 丙烯醯基 苯甲醯基 羰基 醛 酮 烯酮 炔酮 環氧化合物官能團中有兩個氧
羧基 乙醯氧基 酯 亞甲二氧基(英語:Methylenedioxy) 有機過氧化物 過氧化酮官能團中有三個氧
酸酐 過氧酸 原酸酯 除碳氫氧以外只有一種元素氮
官能團中無氧
胺 烯胺 偶氮化物 亞胺 腙 腈 異腈 哌啶 吡啶官能團中有氧
氰酸酯 尿素 肟 羥胺 醯胺 醯亞胺...酮-烯醇互變異構 | 合法藥品大搜索
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