沃氏氧化反應 | 合法藥品大搜索
沃氏氧化反應(Oppenauer氧化),也譯作歐芬腦爾氧化,是二級醇與丙酮(或甲乙酮、環己酮)在鹼存在下一起反應,醇被氧化為酮,同時丙酮被還原為異丙醇的反應。[1]
它是Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應的逆反應,屬於可逆反應,也是一個由二級醇製備酮的有效方法,目前應用不是很廣,適用於含不飽和鍵或對酸不穩定的二級醇。類似的氧化反應還有戴斯-馬丁氧化反應、斯文氧化反應以及用PCC等鉻酸鹽作氧化試劑的反應。
反應中常用的鹼為叔丁醇鋁或異丙醇鋁,但也有很多改進方法,例如使用三甲基鋁(見下),[2]或使用三氯乙醛和氧化鋁的混合物來達到選擇性氧化二級醇的目的。一級醇可以不受破壞,雖也可以氧化為相應的醛,但存在副反應羥醛縮合反應,效果並不很好。
反應機理[編輯] Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應 化學反應列表 參考資料[編輯] Oppenauer, R. V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137-144. Efficient and Selective Al-Catalyzed Alcohol Oxidation via Oppenauer Chemistry Christopher R. Graves, Bi-Shun Zeng, and SonBinh T. Nguyen J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(39) pp 12596 - 12597; (Communication) doi:10.1021/ja063842sPowerPoint 簡報 | 合法藥品大搜索
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