單醣 | 合法藥品大搜索
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單醣(Monosaccharides,源自希臘語 monos: single, sacchar: sugar;亦稱 simple sugars),是最簡形式的醣,為醣類的最基本單元(單體)。它們通常無色、具水溶性,且為晶形固體。儘管名稱為醣,只有某些單醣具甜味。
單醣以糖分子內含有碳原子的數量來歸類,通常有三至七個碳原子,例子有:
大部分的單醣為D-form,僅有少部分的單醣是L-form的(例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等),但也有無D、L之分的(例如二羥基丙酮)。
除了少數例外(如去氧糖或胺基糖),單醣的化學式是:(CH2O)n。
單醣含有酮或醛官能基。按照其所含的官能基不同,分為酮醣類和醛醣類。自然界中最重要分布最廣的是含有五個和六個碳原子的糖,是人類和動物可以直接吸收消化的醣類。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作為食物的澱粉(多醣)和蔗糖(貳醣)都需要人或動物體內的酶將其分解成單醣才能吸收。
除二羥基丙酮之外的單醣都具有手性中心,分子有旋光性。
單醣含有羥基和羰基,因此它具有醇、醛或酮的化學性質:
單醣能在HCl作用下與醇作用生成縮醛或縮酮。 單醣可以成醚。 單醣中的羥基可以被酯化。 單醣可以與醛或酮生成環縮醛、環縮酮,此方法被廣泛用來保護羥基,如在維生素C的合成中。 單醣可以發生差向異構化(轉換成差向異構物)。例:果糖的還原性來自於在水溶液中發生差向異構化產生的葡萄糖。 單醣可以成脎。同時,單醣還可以被氧化和還原:
鹼性條件下單醣可被吐倫試劑或菲林試劑氧化,生成對應的糖酸,以及分別生成銀鏡和氧化亞銅。該反應可以用來區別還原醣和非還原醣。 溴水可以氧化單醣的醛基生成糖酸。在酸性條件下單醣不發生差向異構,因此溴水只氧化醛醣不氧化酮醣。 糖的羰基可被催化氫化或金屬氫化物還原,其產物叫糖醇。 McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.醣類的組成與分類 | 合法藥品大搜索
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