卟啉 | 合法藥品大搜索

卟（ㄅㄨˇ）啉（ㄌㄧㄣˊ）（英語：Porphyrin）是一類由四個吡咯類亞基的α-​碳原子通過次甲基橋（=CH-）互聯而形成的大分子雜環化合物。其母體化合物為 ...

卟（ㄅㄨˇ）啉（ㄌㄧㄣˊ）（英語：Porphyrin）又稱紫質，是一類由四個吡咯類亞基的α-碳原子通過次甲基橋（=CH-）互聯而形成的大分子雜環化合物。其母體化合物為卟吩（porphin，C20H14N4），有取代基的卟吩即稱為卟啉。卟啉環有26個π電子，是一個高度共軛的體系，並因此顯深色。「卟啉」一詞是對其英文名稱porphyrin的音譯，其英文名則源於希臘語單詞πορφύρα (porphyra)，意為紫色，因此卟啉也被稱作紫質。卟吩舊稱「㗊（léi）」，因此，卟啉舊稱「㗊族化合物」[1]。

許多卟啉以與金屬離子配合的形式存在於自然界中，如含有二氫卟吩與鎂配位結構的葉綠素以及與鐵配位的血紅素。人體內卟啉積累過多時會造成卟啉病，也稱紫質症。

卟啉環的編號方式見上圖。習慣命名是將5,10,15,20位稱為meso位（間），將1,4,6,9,11,14,16,19位稱為alpha位（α），將2,3,7,8,12,13,17,18位稱為beta位（β）。

卟啉的大分子環是一個24中心26電子的體系，符合休克爾規則中的4n+2通式，因此具有芳香性。卟啉自由鹼的中心氮原子可以與+2或+3價的金屬陽離子配位，兩個氮上的氫原子被金屬取代，生成金屬卟啉。通常把它們及其衍生物稱為金屬卟啉化合物。其反應通式如下：

四苯並四氮雜卟啉類化合物由苯酐與尿素在氯化亞銅存在下發生縮合製得，呈藍色，一般稱為酞菁。其分子中四個異吲哚環的氮原子可以與金屬離子在中心發生配位，生成金屬酞菁。金屬酞菁化合物色澤鮮艷耐曬，耐熱性能優良，着色力強，是很常用的顏料和染料。

以卟啉作為結構單元的超分子是目前分子器件研究的主要方向之一。meso-四苯基卟啉的氯化鐵配合物（TPPFeCl）是一個有機合成試劑。卟啉的衍生物有：咕啉、二氫卟吩（2,3-二氫卟啉）、菌綠素、F430（鎳四吡咯）等。

地卟啉，...