香豆素 | 合法藥品大搜索

2014年11月7日—香豆素(Coumarin)，其英文名稱源自於零陵香豆的西班牙文「coumarou」。學名為-mathrm2H-1-}苯并吡喃-2-酮，是一含有氧原子之雜環 ...

香豆素 (Coumarin) 國立臺灣師範大學化學系博士班一年級陳筱鳳

（圖一）香豆素

香豆素 ( Coumarin )，其英文名稱源自於零陵香豆的西班牙文「coumarou」。學名為 (mathrm{2H-1-})苯并吡喃(-2-)酮，是一含有氧原子之雜環化合物（heterocycle），為 (alpha-)吡喃酮（(alpha-)pyrone）和苯環(benzene)的縮合產物，結構如圖一所示。

香豆素最早是在零陵香豆（Tonka bean）中被發現，於 1820 年由 Vogel 用乙醇萃取分離得到，因此分離方法既經濟又環保，在當時，為取得香豆素來源之主要方法。

直到 1868 年 William Henry Perkin 利用鄰羥基苯甲醛（salicyaldehyde）及醋酸酐（acetic anhydride）為起始物，醋酸鈉（sodium acetate）作為催化劑，在高溫條件下進行一鍋化（one pot），經由縮合反應成功合成出香豆素，為人工合成產業打下了基礎，才漸漸地取代了先前所使用的分離方法。此法被稱為柏金反應（Perkin reaction）或柏金縮合（Perkin condensation）。 [1]

（圖二）合成香豆素反應

1896 年，Emil Knoevenagel 發現水楊醛即鄰羥基苯甲醛，在以胺類作為鹼的條件下，與具有活性亞甲基的醋酸衍生物進行反應，可得到香豆素的初級衍生物。且此方法也意外地解決了在使用柏金反應合成香豆素時會產生多餘的醋酸導致產率降低問題。

除了上述的合成方法之外，另有德國化學家 Hans von Pechmann...