咪唑 | 合法藥品大搜索
咪唑(英語:Imidazole),即1,3-二氮唑,是一個五元雜環芳香性有機化合物,化學式C...咪唑環結構在生物分子中廣泛存在,例如組胺酸和對應的荷爾蒙組胺。
咪唑(英語:Imidazole),即1,3-二氮唑,是一個五元雜環芳香性有機化合物,化學式C3H4N2。它也是一個生物鹼。白色或淺黃色固體結晶,可溶於水、氯仿、醇、醚,具有酸性,也具有鹼性。氫原子在兩個氮原子之間移動,因此存在兩個互變異構體。
咪唑環結構在生物分子中廣泛存在,例如組胺酸和對應的荷爾蒙組胺。很多藥物也包含有咪唑環,例如硝基咪唑和咪唑類抗真菌藥物。[1][2][3][4][5]
早在1840年代,多種咪唑的衍生物就已經被發現。1858年,Heinrich Debus首次合成了咪唑。他合成咪唑的方法是用乙二醛和甲醛在氨中進行反應,所以此法又稱狄博斯法。[6] 這一合成方法雖然效率很低,但目前仍用於合成C取代的咪唑,也是目前工業上合成咪唑的常用方法之一。
在一個微波改性反應中1,2-二苯基乙二酮、苯甲醛和氨在冰醋酸中生成2,4,5-三苯基咪唑(又稱洛粉鹼)。[7]
結構與性質[編輯]咪唑為平面五元環狀化合物,易溶於水(以無限比例)和其它極性溶劑。咪唑的兩個氮原子間存在永久偶極,極性很強,偶極矩為3.61D,並且分子間存在氫鍵締合,導致了咪唑具有反常高的沸點(256℃)。分子中存在一個6電子共軛大π鍵,故具有典型的芳香性。與氫以σ鍵相連的氮原子提供一對電子,環內其餘四個原子各提供一個電子成鍵。
1N上有氫的咪唑環中,氫原子可以在兩個氮原子間遷移,存在兩個互變異構體,C-4和C-5是等同的。這兩個互變異構物無法分離,當有取代基時,常以「4(5)-取代咪唑」(如4(5)-甲基咪唑)來命名。
兩性化合物[編輯]咪唑具有兩性,即同時表現出酸性與鹼性。作為一種酸,咪唑的pKa是14.5,它的酸性比羧酸、酚類與醯亞胺弱,但稍微比醇強。可解離質子在N-1上。作為鹼,咪唑的共軛酸的pKa(上文提到的為pKBH+以避免混淆)大約是7,使咪唑鹼性比吡啶強約六十倍以上,可以和無機酸生成穩定且易溶於水的鹽。體現鹼性的原子為N-3。
咪唑的一些共振結構如下所示:
反應[編輯]咪唑比其他1,3-二唑更容易發生親電芳香取代反應,並且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時,有特別不穩定的極限式,生成的中間體將正電荷分布在氮原...
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