噻吩 | 合法藥品大搜索
噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性,例如,烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩,可得二氫噻吩,以及某些開環化合物 ...
噻吩[註 1](英語:thiophene),系統名1-硫雜-2,4-環戊二烯,CAS號110-02-1。從結構式上看,噻吩是一種雜環化合物,也是一種硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔點-38℃,沸點84℃,密度1.051g/cm3。
在常溫下,噻吩是一種無色、有惡臭、能催淚的液體。工業上,用於乙基醇類的變性。
發現與存在[編輯]噻吩最初是作為苯的雜質而發現的。[1]靛紅與硫酸、粗苯混合形成一種藍色染料,早期認為這是苯的反應,直到德國化學家維克托·梅耶分離出噻吩,才發現了這種雜環化合物的存在。[2]噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中,在石油中含量可高達數個百分點,所以石油精煉中必須脫硫,以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近,煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。
噻吩與苯相似,具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛,形成離域Π鍵,噻吩的芳香性僅略弱於苯,比呋喃和吡咯穩定,這是C-S鍵鍵長較長,緩解了環張力的緣故。[3]其比苯更容易發生親電取代反應,主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ,生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性,例如,烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩,可得二氫噻吩,以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩,可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化,噻吩能最終脫硫生成丁烷。
鑑定[編輯]噻吩在濃硫酸的存在下,和靛紅作用顯藍色。[4]
工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃,氧化物催化劑作用下得到。[5]實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應,能生成2,5-二甲基噻吩。
噻吩在許多場合可代替苯,用作製取染料和塑料的原料,但由於性質較為活潑,一般不如由苯製造出來的產品性質優良。噻吩也可用作溶劑。
相關條目[編輯] 參考資料[編輯]【環胺明】藥品資訊 | 合法藥品大搜索
咪唑 | 合法藥品大搜索
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