醯胺 | 合法藥品大搜索
醯胺是指含有和氮和與氧相連的醯基的一類化合物,官能基為RnE(O)xNR'2,其中R和R'指氫原子或有機基團,E常見的有碳、硫、磷等。有機化學中命名中未指明E ...
(碳)醯胺,磺醯胺,和磷醯胺 醯(ㄒㄧ)胺(英語:Amide)是指含有和氮和與氧相連的醯基的一類化合物,官能基為RnE(O)xNR2,其中R和R指氫原子或有機基團,E常見的有碳、硫、磷等。有機化學中命名中未指明E原子時E為碳,可以看作羧酸與氨或胺縮合形成的化合物,是羧酸衍生物的一類,如甲醯胺,乙醯胺。當E為硫原子,x=2時為磺醯胺。本文以下所指為羰基-氮醯胺。有機醯胺中的C-N鍵比起胺中的C-N鍵要短很多。這一方面是因為醯胺中C-N鍵的碳是用sp2混成軌域與氮成鍵,而胺中C-N鍵的碳是用sp3混成軌域與氮成鍵,s成分較少;另一方面是因為羰基與胺基的氮共軛,從而使C-N鍵具有某些雙鍵性質造成的。
羧酸衍生物如醯氯,酸酐和酯的氨(胺)解是製備醯胺的常用方法。[1] 醯胺可以由肟通過Beckmann重排而獲得。也可以從腈水解而來。
除甲醯胺外,大部分具有RCONH2結構的醯胺為白色固體。在羧酸衍生物中,醯胺具有最強的穩定性,其水解最難發生,一般需要在強酸性或鹼性條件下回流。相較於一般胺類,醯胺呈現極弱鹼性,一般低分子量(C<6)者易溶於水,且在水溶液中幾乎不體現鹼性。能與酸反應成鹽,其質子化發生在氧原子上,醯胺的共軛酸的pKa在-0.5左右。醯亞胺(RCONHCOR)的氮原子上的氫具有弱酸性。
蛋白質和肽是含有醯胺鍵的重要生物分子。一些生物鹼中也含有醯胺鍵。
參考資料[編輯] 邢其毅等.《基礎有機化學》第三版 ...14 | 合法藥品大搜索
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