喹諾酮(Quinolone) | 合法藥品大搜索
喹諾酮(Quinolone) 台北市立第一女子高級中學二年級李屏/台北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
喹諾酮的發展歷史 有研究人員認為,第二次世界大戰中,被用來治療瘧疾的氯奎寧劑(Chloroquine),是第一個喹諾酮類抗生素。但1962年,由George Lesher等人所發現的耐啶酸(Nalidixic acid),普遍被認為是第一個用於臨床上的喹諾酮類抗生素,用於治療泌尿道感染。耐啶酸結構如下:
自從耐啶酸被使用後,有多達一萬種的類似物被合成製造出來,只有少數幾種可應用於臨床上。喹諾酮是一種人工合成的廣效型抗生素,擁有一個雙六圓環不飽和亞胺烯酮架構雜環化合物。喹諾酮的基本結構如下:
大部分用於臨床上的喹諾酮都屬於氟化喹諾酮(Fluoroquinolone),所謂氟化喹諾酮,就是在環狀結構上外接一個氟原子。研究發現在C-5,C-6及C-7位置上接上不同於氫原子的氟原子或環胺基等官官能基團時,絕大部分都可以提高格蘭氏陰性菌及陽性菌的抗菌活性。譬如:
由於喹諾酮既不是微生物分泌物又不是微生物分泌物的類似物,所以嚴格來說其不是抗生素(Antibiotic)而只是人工合成的抗菌劑(Antibacterial)。
1998年,首度發現靠質體傳送的qnr (quinolone-resistance) 抗藥基因,世界各地陸續分離到攜帶此基因的各種菌株,抗藥性菌株的研究報告不斷地被發表,導致現今抗生素選擇及治療的局限性。
喹諾酮的作用機制 喹諾酮抗菌劑對於革蘭氏陰性細菌及部分陽性細菌DNA之合成具有抑制作用。一般抗菌劑的作用是抑制細菌細胞壁的合成或干擾細胞的代謝,但喹諾酮類抗菌劑是直接侵透入細菌細胞,藉由細胞膜外的膜孔蛋白通道,以被動擴散方式進入細胞內,在細菌生長複製過程中與氧核糖核酸螺旋酶(DN...
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