酮 | 合法藥品大搜索
得到的烯醇異構化為酮。這個反應通常是利用末端的炔烴來合成酮。通過計量的有機金屬試劑與Weinreb胺反應。芳基酮可以 ...
丙酮
酮是一類有機化合物,通式RC(=O)R,其中R和R可以是相同或不同的原子或官能基。酮的結構特徵是具有一個與兩個碳原子相連接的羰基(C=O)。[1]
最簡單的酮是丙酮。
酮是唯一一類羰基碳直接與兩個碳原子相連的有機物。同為羰基化合物的醛、羧酸、酯、醯鹵和醯胺中,羰基碳原子的一側則分別與氫、羥基(氧)、氧、鹵素與氮原子相連,不同於酮。
有α-氫的酮可發生酮-烯醇互變異構。酮與強鹼反應產生相應的烯醇負離子,反應一般通過烯醇去質子化進行。
「酮」(拼音:tóng,注音:ㄊㄨㄥˊ)在古漢語中有兩義:「用馬奶製成的酪」與「醋」。近代被用作歐洲語言中此類化合物名的音譯。對比:英語ketone(「酮」,< acetone,「丙酮」),以及德語中語義相同的Keton、Aceton。
簡單的酮常用普通命名法。
芳香酮中芳基作為取代基來命名。 多元酮命名時,應選取含羰基儘可能多的碳鏈作主鏈,並標明羰基的位置和羰基的數目。 不飽和酮的命名除羰基的編號應儘可能小以外,還要表示出不飽和鍵所在的位置。 脂環酮命名時,編號從羰基碳原子開始,僅在名稱前多加一個「環」字。很多天然酮都有俗名,例如,天然麝香的主要成分麝香酮(muscone)為十五元環酮等。
結構和性質[編輯]酮中的羰基碳原子為sp2混成,平面三角構型,其C-C-O和C-C-C鍵角約為120°。
羰基中氧原子的電負度高於碳原子的電負度,故羰基有極性,氧原子具親核性,碳原子具親電性。由於羰基能夠與水形成氫鍵,酮分子比羰基置換成亞甲基的分子來說更易溶於水。酮一般只作氫鍵受體而不作為氫鍵供體,無法形成自身分子間的氫鍵,因而比具有類似分子量的醇和羧酸更具揮發性。酮類是常用的香水和溶劑組分。
酮的分類[編輯]酮可根據其所含取代基分類,也可根據羰基兩側取代基是否相同而分類為對稱和不對稱的酮。丙酮和苯酮屬於對稱酮;苯乙酮(C6H5C(O)CH3)則屬於不對稱酮。立體化學中,不對稱酮被視為前手性分子。
按照烴基的不同,酮還可分為脂肪酮,脂環酮和芳香酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環上。
按照羰基的數目,酮可以分為一元酮和多元酮。
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