烯醇 | 合法藥品大搜索
烯醇(Enol)指的是既含有碳碳双键又含有羟基的一类化合物,其与羰基化合物成互变异构。烯醇及其衍生...由于其并非很稳定,烯醇常常作为反应的中间体出现。...
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由于其并非很稳定,烯醇常常作为反应的中间体出现。
酮与烯醇的互变异构、
有几种特别稳定的烯醇,他们或有特殊的稳定性,使其碳碳双键要比碳氧双键稳定;或有烯二醇的结构,使其双键稳定;或有多个强吸电子基,使α位碳负离子及其稳定。
苯酚、方酸[8]、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有这样性质的化合物,维生素C中有烯二醇的结构,也是稳定的烯醇。 烯醇及其衍生物在有机化学中的应用十分广泛,常作为亲核试剂[9]使用,常与可作为亲电试剂的羰基化合物一起使用发生缩合反应[10]完成碳碳键偶联[11]。 烯醇形成过程 一般在有机合成中,并不会直接分离提纯烯醇,而是作为一个反应的中间体[12]立即参与反应或以如烯醇盐、烯醇醚[13]等烯醇的衍生物得到。最主要的方式是通过酮在酸性或碱性下向烯醇的互变得到。 碱性 酸性 以此类方法得到的烯醇往往会立即参加后续反应,并不能分离。但有时可以通过一些特殊操作使其稳定,比如将其变成烯醇硅醚[14],以实现更可靠的交叉缩合。 其他方法可以由亲核试剂对αβ不饱和羰基化合物和亲核试剂反应,如Baylis-Hillman反应 [1] [15] ,或对α卤代羰基化合物的还原得到,如Reformatsky反应 [2] [16] 。 烯醇衍生物 在交叉缩合时,为了达到一些特定的选择性[17],会使用一些烯醇衍生物,如烯醇硅醚、氮杂烯醇、烯胺等。此外,硝基和氰基的负离子以及wittig试剂 [3] [18] 与烯醇负离子也有相似的性质,也可以认为是烯醇的衍生物。这些衍生...烯醇化 | 合法藥品大搜索
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